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The Chicago Transit Authority (Abril de 1969): Su álbum debut, que fue un doble LP, y aunque inicialmente no tuvo grandes sencillos, se convirtió en un éxito underground y disco de platino. Incluye clásicos como "Does Anybody Really Know What Time It Is?", "Beginnings" y "Questions 67 and 68".
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Chicago II (Enero de 1970): Este álbum generó varios éxitos Top 10 y consolidó a la banda.
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Chicago V (Julio de 1972): Este fue su primer LP de un solo disco y de él salió la popular canción "Saturday In The Park".
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Chicago VI (Junio de 1973): Otro álbum muy bien recibido por los fans de la banda.
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Chicago X (Junio de 1976): Este álbum es notable por incluir uno de sus mayores éxitos, "If You Leave Me Now" o "Another Rainy Day in New York City"
Además de estos, otros álbumes importantes de su primera etapa que alcanzaron el número 1 en el Billboard 200 incluyen:
- Chicago III (Enero de 1971)
- Chicago VII (Marzo de 1974)
- Chicago VIII (Marzo de 1975)
También, el álbum recopilatorio Chicago IX - Chicago's Greatest Hits, lanzado en noviembre de 1975, es considerado un disco fundamental ya que reúne muchos de sus éxitos hasta ese momento.
A lo largo de su carrera, Chicago ha tenido varias etapas, y aunque sus primeros discos son los más aclamados por su innovación y fusión de géneros, también tuvieron éxitos comerciales importantes en los años 80 con una inclinación más hacia el soft rock.
Discografía [Ver portadas de álbumes]
Chicago tuvo una etapa muy prolífica y exitosa entre 1970 y 1985, lanzando numerosos álbumes de estudio y en vivo, así como recopilatorios. Esta es la discografía principal de estudio y algunos importantes en vivo y recopilatorios de ese período:
Álbumes de Estudio:
- Chicago II (Enero de 1970)
- Chicago III (Enero de 1971)
- Chicago V (Julio de 1972)
- Chicago VI (Junio de 1973)
- Chicago VII (Marzo de 1974)
- Chicago VIII (Marzo de 1975)
- Chicago X (Junio de 1976)
- Chicago XI (Septiembre de 1977)
- Hot Streets (Septiembre de 1978)
- Chicago 13 (Agosto de 1979)
- Chicago XIV (Julio de 1980)
- Chicago 16 (Junio de 1982)
- Chicago 17 (Mayo de 1984)
Álbumes en Vivo:
- Chicago at Carnegie Hall (Octubre de 1971) - Un álbum cuádruple en vivo.
- Live in Japan (1972) - Lanzado principalmente en Japón, pero valorado por los fans.
Álbumes Recopilatorios Destacados:
- Chicago IX: Chicago's Greatest Hits (Noviembre de 1975) - Un recopilatorio muy exitoso que cubrió sus primeros años.
- Greatest Hits, Volume II (Noviembre de 1981)
- If You Leave Me Now (Marzo de 1983)
- The Ultimate Collection (1984)
- Take Me Back to Chicago (Enero de 1985)
Esta década y media abarcó el pico de su éxito comercial y artístico, con muchos de sus álbumes alcanzando los primeros puestos en las listas y produciendo numerosos sencillos exitosos.